این شکلک در خط دوم شعر این شاعر انگلیسی به نام «خطاب به بخت» (To Fortune) ظاهر شده است. نسخه دو جلدی حاوی این شعر سال گذشته توسط انتشارات دانشگاه آکسفورد منتشر شد.

چنانچه این شکلک به طور عمدی برای نشان‌دادن لبخند به کار رفته باشد، قدمت شکلک‌ها را دویست سال عقب‌تر می‌برد اما تعدادی از کارشناسان بر این باورند این شکلک می‌تواند صرفا یک علامت تایپی بوده باشد.

تا پیش از این، نخستین شکلک جهان در یکی از سخنرانی‌های آبراهام لینکلن در سال 1862 دیده شده بود.

شکلک‌های مدرن نیز اوایل دهه 1980 برای نشان‌دادن عواطف در پست‌های متنی به کار برده شدند.