تیم‌های چلسی و لیورپول در چارچوب دور پنجم رقابت‌های جام حذفی فوتبال انگلیس، به مصاف هم رفتند که آبی پوشان چلسی با دو گل مهمانشان لیورپول را در ورزشگاه استمفوردبریج شهر لندن شکست دادند. ویلیان در دقیقه ۱۳ و بارکلی در دقیقه ۶۴ گلزنان چلسی در این بازی بودند.
در چارچوب رقابت‌های دور رفت مرحله یک هشتم نهایی لیگ قهرمانان اروپا، شامگاه سه شنبه ۶ اسفند ۱۳۹۸ تیم‌های چلسی و بایرن مونیخ در ورزشگاه استمفورد بریج شهر لندن به مصاف هم رفتند که این دیدار با نتیجه سه بر صفر به نفع بایرن مونیخ به پایان رسید.
در چارچوب رقابت‌های هفته بیست و ششم لیگ فوتبال جزیره تیم‌های فوتبال چلسی و منچستر یونایتد شامگاه دوشنبه ۲۸ بهمن ۱۳۹۸ به مصاف یکدیگر رفتند که این بازی با نتیجه دو بر صفر به نفع منچستر یونایتد به پایان رسید.
در چارچوب رقابت‌های هفته بیست و چهارم لیگ فوتبال جزیره تیم‌های فوتبال چلسی و آرسنال شامگاه سه شنبه ۱ بهمن ۱۳۹۸ به مصاف یکدیگر رفتند که این بازی در نهایت به تساوی ۲ -۲به پایان رسید. بازی دو تیم از همان ابتدا خشن و نزدیک دنبال شد و در دقیقه ۲۶ مسابقه داوید لوئیز برای آرسنال از زمین مسابقه اخراج شد، در ادامه جورجینیو موفق شد در دقیقه ۲۸ برای چلسی گل زنی کند تا شاگردان لمپارد از حریفشان پیشی بگیرند. در ادامه نیمه نخست هم گل دیگری زده نشد.
با وجود این‌که سال گذشته رومن آبراموویچ ۲۴۷میلیون پوند به باشگاه چلسی تزریق کرد، اما در مجموع ۹۶.۶ میلیون پوند متضرر شد که چیزی حدود ۲۷میلیون پوند آن بابت غرامت اخراج سرمربی ایتالیایی این تیم بود.