تیم‌های فوتبال سایپا و استقلا تهران در چارچوب هفته هفتم رقابت‌های لیگ برتر، از ساعت ۱۶:۴۵ عصر دوشنبه ۲۹ مهر ۱۳۹۸ در ورزشگاه شهرقدس کرج به مصاف هم رفتند که در پایان پرگل با نتیجه چهار بر صفر به سود شاگردان استراماچونی به پایان رسید.
مدافع استقلال گفت: اگر بازی‌های استقلال با بهترین تیم‌های لیگ برتری را مقایسه کنید، متوجه می‌شوید تنها تفاوت استقلال با آن تیم‌ها، گل نشدن موقعیت‌ها بوده است.
دیدار تیم‌های استقلال تهران و فجر شهید سپاسی شیراز در مرحله یک هشتم نهایی جام حذفی فوتبال ایران، عصر پنجشنبه ۲۵ مهر ۱۳۹۸ در ورزشگاه آزادی تهران برگزار شد و در دقیقه نود با نتیجه صفر بر صفر مساوی به پایان رسید. اما در وقت اضافه با سه گل بازیکنان استقلال این بازی با برتری ۳ بر صفر به سود شاگردان استراماچونی به مرحله یک چهارم نهایی صعود کردند.
تیم‌های فوتبال استقلال تهران و گل گهر سیرجان در چارچوب هفته ششم رقابت‌های لیگ برتر از ساعت ۱۶ جمعه ۱۲ مهر ۱۳۹۸ به مصاف هم رفتند. گل اول استقلال در دقیقه ۶ توسط هروویه میلیچ و چهار دقیقه بعد بهنام برزای از روی نقطه پنالتی بازی را بری گل گهر به تساوی کشاند. در دقیقه ۵۰ مهدی قائدی گل پیروزی بخش استقلال تهران را به ثمر رساند.
دیدار تیم‌های گل ریحان البرز و استقلال تهران در مرحله یک شانزدهم نهایی جام حذفی فوتبال، عصر دوشنبه هشتم مهر ۱۳۹۸ در ورزشگاه انقلاب کرج برگزار و پس از قطعی برق ورزشگاه در نیمه دیدار، در نهایت با نتیجه سه بر یک به سود استقلال تهران به پایان رسید.